• Papers

1. ”    ”
   T. Yurino,* T. Ishikawa, T. Nakamura, T. Ohkuma* in preparation
2. ”    ”
   T. Yurino,* M. Ichihashi, R. Tani, T. Ohkuma* in preparation
3. ”    ”
   T. Yurino,* H. Hu, T. Yamamoto, T. Ohkuma* in preparation
4. ”     ”
   T. Yurino,* K. Suzuki, A. Sasaki, T. Takashima, T. Ohkuma* in preparation
5. ”     ”
   T. Yurino,* H. Yamashita, Y. Tange, T. Ohkuma* in preparation
   
6. ”     ”
   T. Yurino,* A. Hachiya, R. Saeki, T. Ohkuma* in preparation
7. Asymmetric Cyanation of α-Ketimino Ester Derivatives with Chiral Ru–Li Combined Catalysts
   T. Yurino, Zhen Wu, K. Suzuki, R. Nitta, Y. Sakaguchi, T. Ohkuma* Org. Lett. 2024, 26, 900–905. (link)
8. Asymmetric Hydrogenation of α-Alkyl-Substituted β-Keto Esters and Amides through Dynamic Kinetic Resolution
   T. Yurino, R. Nishihara, T. Yasuda, S. Yang, N. Utsumi, T. Katayama, N. Arai, T. Ohkuma* Org. Lett. 2024, accepted (link)
9. Ru(η1-BH4)(daipena)(diphosphine): Ruthenabicyclic borohydride complexes for asymmetric hydrogenation of ketones and asymmetric formatl hydroamination of allylic alcohols under base-free conditions
   T. Ishizaka, Y. Nakayama, T. Touge, Y. Yuki, K. Matsumura, T. Yurino, T. Ohkuma* Tetrahedron 2023, 149, 133705. (link)
10. Ag-Catalyzed Cyanomethylation of Amines Using Nitromethane as a C1 Source
    T. Takashima, H. Ece, T. Yurino,* T. Ohkuma* Org. Lett. 2023, 25, 6052–6055. (link)
11. Asymmetric Hydrogenation of Amino Esters into Optically Active Amino Alcohols through Dynamic Kinetic Resolution Catalyzed by Ruthenabicyclic Complexes
    H. Ishikawa, T. Yurino, R. Komatsu, M.-Y. Gao, N. Arai, T. Touge, K. Matsumura, T. Ohkuma* Org. Lett. 2023, 25, 2355–2360. (link)
12.  Development of Catalytic Isocyanation via Precise Reactivity Control of Ambident Reagent
    T. Yurino,* T. Ohkuma* J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2023, 81, 235–243.(link)
13.  Potassium Alkoxide as an Efficient Catalyst for Nucleophilic Perfluoroalkylation: Attempt at Anion-Controlled Enantioselective Insertion of CF₃ Group
    T. Yurino,* H. Yamashita, Y. Shan, Z. Wu, T. Ohkuma* Synlett 2022, 33, 1739–1744.(link)
14. 『ケイ素が触媒する有機合成化学の新展開』
    百合野大雅　化学と工業　2022年4月号
15.  Aerobic Allylic Amination Catalyzed by Pd(OAc)2/P(OPh)3 System with Low Catalyst Loading
    T. Yurino,* S. Saito, M. Ichihashi, T. Ohkuma* J. Org. Chem. 2022, 87, 2864–2872. (link)
16.  Palladium-Catalyzed Nucleophilic Isocyanation for the Synthesis of α-Aryl-α-isocyanoacetoamide Derivatives”
    T. Yurino,* Y. Tange, T. Ohkuma* Bull. Chem. Soc. Jpn. 2021, 94, 2155–2161. (link)
17. Silyl Cyanopalladate-Catalyzed Friedel–Crafts-type Cyclization Affording 3-Aryloxindole Derivatives”
    H. Ece, Y. Tange, T. Yuino,* T. Ohkuma* Synlett 2021, 32, 935–939. (link)
18. Ag2O-catalysed Nucleophilic Isocyanation: Selective Formation of Less-Stable Benzylic Isonitriles
    T. Yurino,* Y. Tange, R. Tani, T. Ohkuma* Org. Chem. Front. 2020, 7, 1308–1313. (link) (Front Cover Picture)
19.  Nucleophilic Isocyanation
    T. Yurino,* T. Ohkuma* ACS Omega 2020, 4719–4724 (link)
20.  Selective Conversion of Benzylic Phosphates into Diarylmethanes through Al(OTf)3-Catalyzed Friedel–Crafts-type Benzylation
    T. Yurino,* A. Hachiya, K. Suzuki, T. Ohkuma* Eur. J. Org. Chem. 2020, 2020, 2225–2232. (link)
21.  Friedel–Crafts-type Allylation of Phenol Derivatives Catalyzed by Silyl Cyanometallates Generated In Situ
    T. Yurino,* H. Ece, T. Ohkuma, Asian J. Org. Chem. 2020, 9, 557–560. (link)
22.  Metal-free Reductive Deoxygenation of Sulfoxides by an Organosilicon Reductant, 1,1′-Bis(trimethylsilyl)-1H,1’H-4,4′-bipyridinylidene
    A. Battacharjee, H. Hosoya, T. Yurino, H. Tsurugi, K. Mashima Chem. Lett. 2019, 48, 888–890. (link)
23.  Pd-Catalyzed Allylic Isocyanation: Nucleophilic N-Terminus Substitution of Ambident Cyanide
    T. Yurino,* R. Tani, T. Ohkuma* ACS Catal. 2019, 9, 4434–4440. (link)
24.  Nickel-catalyzed cyanation of aryl halides and triflates using actonitrile via C–CN bond cleavage assisted by 1,4-bis(trimethylsilyl)-2,3,5,6-tetramethyl-1,4-dihydropyrazine
    Y. Ueda, N. Tsujimoto, T. Yurino, H. Tsurugi, K. Mashima Chem. Sci. 2019, 10, 994–999. (link)
25.  Planer and Bent BN-Embedded p-Quinodimethanes Synthesized by Transmetallation of Bis(trimethylsilyl)pyrazines with Chloroborane
    M. Noguchi, K. Suzuki, J. Kobayashi, T. Yurino, H. Tsurugi, K. Mashima, M. Yamashita Organometallics 2018, 37, 1833–1836. (link)
26.  Enantioselective Cyanosilylation of Alkynyl Ketones Catalyzed by Combined Systems Consisting of Chiral Ruthenium(II) Complex and Lithium Phenoxide
    T. Ohkuma,* N. Kurono, Y. Sakaguchi, K. Yamauchi, T. Yurino Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 1517–1522. (link)
27.  In situ generation of N-Boc-protected alkenyl imines: controlling the E/Z geometry of alkenyl moieties in the Mukaiyama-Mannich reaction
    J.–F. Bai, H. Sasagawa, T. Yurino, T. Kano,* K. Maruoka* Chem. Commun. 2017, 53, 8203–8206. (link)
28. Undirected Dehydrogenative Silylation of Aromatic C–H Bond
    T. Yurino J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2017, 75, 64–65. (link)
29. N-Boc-aminals as easily accessible precursors for less accessible N-Boc-imines: facile synthesis of optically active propargylamine derivatives using Mannich-type reactions
    T. Yurino, Y. Aota, D. Asakawa, T. Kano, K. Maruoka* Tetrahedron 2016, 72, 3687–3700. (link)
30. Salt-Free Reduction of Nonprecious Transition-Metal Compounds: Generation of Amorphous Ni Nanoparticles for Catalytic C–C Bond Formation
    T. Yurino, Y. Ueda, Y. Shimizu, S. Tanaka, H. Nishiyama, H. Tsurugi, K. Sato,* K. Mashima* Angew. Chem. Int. Ed 2015, 54, 14437–14441. (link)
31. Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Propargylamines with Two Adjacent Stereocenters: Mannich-Type Reactions of In Situ Generated C-Alkynyl Imines with β-Keto Esters
    T. Kano, T. Yurino, K. Maruoka* Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 11509–11512. (link)
32. Acid-Catalyzed In situ Generation of Less Accessible or Unprecedented N-Boc Imines from N-Boc Aminals
    T. Kano, T. Yurino, D. Asakawa, K. Maruoka* Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 5532–5534. (link)
33. Enantioselective construction of quaternary N-heterocycles by palladium-catalysed decarboxylative allylic alkylation of lactams
    D. C. Behenna, Y. Liu, T. Yurino, J. Kim, D. E. White, S. C. Virgil, B. M. Stoltz* Nature Chem. 2012, 4, 130–133. (link)
34. Palladium-Catalyzed Dimerization of meso-Bromoporphyrins: Highly Regioselective meso-β Coupling through Unprecedented Remote C–H Bond Cleavage
    S. Tokuji, T. Yurino, N. Aratani, H. Shinokubo,* A. Ohsuka* Chem. Eur. J. 2009, 15, 12208–12211. (link)
35. Catalytic enantioselective construction of all-carbon quaternary stereocenters by an organocatalytic Diels-Alder reaction of α-substituted α,β-unsaturated aldehydes
    T. Kano, Y. Tanaka, K. Osawa, T. Yurino, K. Maruoka* Chem. Commun. 2008, 1956–1958. (link)
36.  Facile Synthesis of Structurally Diverse 3,3′-Disubstituted 1,1′-Binaphthyl-2,2′-diamines in Optically Pure Forms
    T. Kano, Y. Tanaka, K. Osawa, T. Yurino, K. Maruoka* J. Org. Chem. 2008, 73, 7387–7389. (link)

 

• Reviews

1. Development of Catalytic Isocyanation via Precise Reactivity Control of Ambident Reagent
   T. Yurino,* T. Ohkuma* J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2023, 81, 235–243.(link)
2. 『ケイ素が触媒する有機合成化学の新展開』
   百合野大雅
   化学と工業４月号　支部発話題
3. “Nucleophilic Isocyanation”
   T. Yurino, T. Ohkuma ACS Omega 2020, 4719–4724
4. Undirected Dehydrogenative Silylation of Aromatic C–H Bond
   T. Yurino J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2017, 75, 64–65
5. 『水から水素を取り出して”移し替える”』
   百合野大雅
   月刊化学　2017年2月号掲載

 

• Book and Book Chapter

1. Comprehensive Chirality 2nd Edition: Reference Module in Chemistry, Molecular Sciences and Chemical Engineering
   T. Yurino, T. Ohkuma Reduction: Asymmetric Hydrogenation and Transfer Hydrogenation of C=O Bonds (link)
2. 「有機合成のための新触媒反応101」 百合野大雅、大熊毅
   17. カルボニル基のシアノ化
   39. アルケン、アルキンのシアノ官能基化
   40. 不斉Strecker反応
3. Atropisomerism and Axial Chirality (Ed. J. M. Lassaletta): Chapter 3. T. Yurino, T. Ohkuma Axially Chiral P,P-Ligands for Asymmetric Metal-Catalyzed Reactions. (2019/06)

 

• Main Theme

1. 触媒的イソシアノ化反応の開発
2. イソニトリル、特に、不飽和イソニトリルを基質とする新奇有機合成反応の実現
3. 大気解放系、低触媒量で実現する、真に実用的な有機合成反応の開発
4. 遷移金属触媒を用いた、内在性官能基を標的とする生体共役反応の実現

 

• Grants

1. 基盤研究(C)
   官能性イソニトリルの触媒的合成法と活用
   2024.4–2027.3 （研究代表）
2. 豊田理研スカラー　スカラー共同研究
   高ひずみ化合物の精密分子合成に基づくメカノクロミックポリマーの開発
   2023.4–2024.3 （共同研究・共同代表）
3. NEDO 官民による若手研究者発掘支援事業　マッチングサポートフェーズ
   シアニドの化学選択性制御に基づく高付加価値化合物の効率的合成手法の開発
   2022.9–2023.9　（研究代表）
4. 豊田理研スカラー　スカラー共同研究
   精密分子合成を基盤とする革新的多孔質有機結晶の創製
   2021.4–2022.9（共同研究・共同代表）
5. 上原記念生命科学財団　2020年度　研究奨励金
   共通原料を用いたピロール、ピリジンの分岐的合成法
   2021.1–2022.3（研究代表）
6. 令和２年度FCC若手フィージビリティスタディ支援事業
   フルオロアルキル基を有するビニルおよびジエニルイソニトリル類の効率的合成法の開発
   2020.6–2021.3（研究代表）
7. 豊田理研スカラー
   複数のアンビデント反応剤の同時精密制御による構造異性体の作り分け
   2020.4–2021.3（研究代表）
8. 有機合成化学協会　セントラル硝子　研究企画賞
   触媒的脱フッ素化イソシアノ化反応の開発
   2020.4–2021.3（研究代表）
9. 若手研究
   不飽和イソニトリルの触媒的合成法の開発と新奇反応への展開
   2019.4–2021.3　（研究代表）
10. 基盤研究（A）
    非対称緻密反応空間による不斉ホウ素化
    2018.4–2019.3　（分担：研究代表　伊藤肇　教授）
11. 平成２９年度　住友財団　基礎科学研究助成
    シアン化物イオンを窒素源とする、アミノ酸誘導体の新規触媒的合成法
    2017.11–2019.03　（研究代表）
12. 平成２８年度FCC若手フィージビリティスタディ支援事業
    医薬品合成を志向した、カルボニル化合物の高エナンチオ選択的トリフルオロメチル化反応
    2016.09–2017.03　（研究代表）
13. 若手研究（B）
    有機ケイ素化合物からの電子移動に基づく、含酸素有機化合物の直接的変換反応の開発
    2016.04－2019.03　（研究代表）
14. 特別研究員奨励費（DC1）
    軸不斉ビアリールジアミン触媒の開発と不斉反応への応用
    2010.04–2013.03　（研究代表）

 

• Patents

1. アリルイソシアニド類の製造方法
   大熊毅、百合野大雅
   特願2017-035319（特許第6871540号）
2. 還元剤およびそれを用いた金属の製造方法
   永田直人、真島和志、劒隼人、百合野大雅、齊藤輝彦、棚橋宏将、西山悠、川北健人
   特開2016-124824（特許第6329067号）
3. 含四級ヘテロ原子化合物
   D. C. Behenna, B. M. Stoltz, S. C. Virgil, D. E. White, 百合野大雅, Y. Liu, D. Duquette, C. Eidamshaus
   特表2014-523427（特許第6061923号）

 

• Prizes

1. 令和5年度　工学研究院若手教員奨励賞 (2024)
2. 日本化学会北海道支部支部奨励賞 (2023)
3. 豊田理研スカラー　助成対象者 (2020)
4. 有機合成化学協会　セントラル硝子　研究企画賞 (2019)
5. Reaxys PhD Prize 2014
6. 大津会議アワードフェロー (No.45)
7. 有機合成若手セミナー　優秀研究発表賞 (2012)
8. 日本化学会第９２春季年会　学生講演賞 (2012)
9. 日本学術振興会特別研究員 (DC1) (2010)

 

• Invited Lectures

1. 「平衡的に発生する有機ケイ素シアノメタラート錯体を用いた触媒的変換反応の開拓」
   日本化学会北海道支部支部奨励賞　受賞講演会（北海道大学、2024年2月19日）
2. 「Catalytic Nucleophilic Isocyanation: Selective N-Terminus Substitution of Ambident Cyanide」
   The 14th CSE International Summer School & The 11th ALP International Symposium (秩父別、2023年8月31日)
3. 「Catalytic Nucleophilic Isocyanation: Selective N-Terminus Substitution of Ambident Cyanide」
   SICC-11 （シンガポール、2022年12月11日）
4. 「Catalytic Nucleophilic Isocyanation: Selective N-Terminus Substitution of Ambident Cyanide」
   ICPAP-KK （マレーシア、2022年11月22日）*Keynote lecture
5. 「官能性イソニトリルの触媒的合成法」
   2022先端科学研究会（北海道大学、2022年9月3日）
6. 「大気解放系でのTsuji–Trostアリル位置換反応：『誰でもできる』有機合成を目指して」
   2021先端科学研究会 （オンライン、2021年9月4日)
7. 「Catalytic Isocyanation: Controlling the Ambident Nature of Cyanide」
   Hokkaido mini-Symposium by Young Generations in Asia（北海道大学、2019年11月15日）
8. 「アンビデントの反応性コントロール：触媒的イソシアノ化反応の開発」
   フロンティア材料研究所講演会　（東京工業大学、2019年11月8日）
9. 「アリルイソシアニドの位置選択的合成」
   2018先端科学研究会（大阪大学、2018年9月22日）
10. 「触媒的イソシアノ化反応の開発」
    第２回　有機合成若手講演会　（京都大学、2018年1月20日）
11. 「アンビデントの反応性コントロール：触媒的イソシアノ化反応の開発」
    若手研究者のための有機化学札幌セミナー（北海道大学、2017年11月28日）
12. 「有機合成における卑金属ナノ粒子の可能性」
    第５回錯体若手の会　北海道支部勉強会（北海道大学、2016年11月11日）
13. Reaxys Prize Club Symposium in Japan 2016　（同志社大学、2016年3月25日）

 

• Positionas

1. 日本化学会北海道支部　会計幹事（2022年4月〜継続）
2. 第３２回万有札幌シンポジウム組織委員会（2020年）
3. 有機合成化学協会　北海道支部　庶務・幹事 (2019年2月〜2021年1月)
4. 北海道大学生協　総代（工学） (2018年9月〜継続)